吴军后援充足，经验丰富的石达开当然不会拖到天亮后再突围撤退，迅速带上了必须的粮草弹药，放弃了一切可以放弃的辎重和部分过于沉重的火炮，石达开马上就颁布命令，指挥军队从南面的沿湖道路向西撤退。
走在最前面的是太平军赖裕新部，负责开辟道路和突破吴军在吴黑凹的防御阵地，然后是辎重粮队，第三支撤退的是最北面的右翼军队，左翼的太平军第四个撤退，石达开则亲自率领中军主力走在最后，亲自担起殿后重任。
太平军的撤退次序只差一点就被吴军彻底打乱，赖裕新军、辎重粮队和右翼的太平军先后撤退西进后，左翼的太平军才刚开始临阵撤退，压力已经大减的吴军马上就自行发起了反击，顿时就咬住了左翼太平军的尾巴，差点把太平军切为两截。
还好，经验丰富的石达开当机立断，马上就指挥中军向追击吴军发起冲锋，同时命令左翼之军回头夹击，加上天色太黑视线困难，追击的吴军还以为自军中了埋伏赶紧撤退，没敢坚决卡在太平军的第四队和第五队之间，白白错过立功机会。
除此之外，吴军前线的指挥官冯三保也有些过于缺乏指挥大规模决战的经验，没能及时察觉到战机出现，同样没敢坚决截击，太平军的左翼军队这才侥幸甩脱了吴军追击大步向西，石达开也乘机带着中军主力跟上，奇迹般的临阵撤退时都保持了队形基本完整，没有出现太多溃散情况。
还是在太平军的中军主力撤退到了自军侧翼位置时，经验不足的冯三保才敢基本确认太平军是真的在撤退，赶紧派遣军队追击的同时，又赶紧派人向留守在姜家湾的不肖女婿报信，让吴超越早做拦截准备。
与经验不足的老丈人相反，靠沙场征战起家的吴超越收到报告后根本不用考虑，光凭直觉就知道现在才从姜家湾出兵已经来不及了，已经很难再正面拦住肯定撤退得飞快的太平军败兵大队了。
所以稍微盘算后，吴超越只是做出了两个安排，第一是立即派遣两千军队出动，取道官洲村绕过山区，迂回到吴黑凹增援在那里设防的吴军刘铭传部；第二则是派人联系吴军水师徐来部，命令徐来率领水师走水路急赴吴黑凹增援，以舷炮火力为刘铭传分担压力。
做出了这两个调整后，吴超越又向面前跃跃欲试的吴军众将微笑说道：“都别急，有你们立功的机会，等确认了长毛的突围方向，本王会给你们机会。”
吴军众将应诺，吴超越满意点头，然后又微微有些皱眉，还有些自言自语的说道：“不过本王还有点担心，吴黑凹旁边不远处有两座高地可以据险而守，一处是团山，一处是茅山头。长毛如果突围不成上了团山我们不怕，我们的水师炮火可以轻松覆盖整个团山，就怕长毛上了茅山头，那里不但地势险峻，山上还有水源……。”
听话听音，吴超越做作的目的马上就被吴军众将识破，同姓的苗族将领吴自发也马上站了出来，抱拳拱手说道：“镇南王放心，末将请令率领本部人马出动，去为王爷提前抢占茅山头，不给长毛上山机会！”
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