当时努尔哈赤不断兼并女真各部落，辽东形势日渐紧张，毛文龙对山川形势和敌情都加意考察，同年九月，参加了辽东的武举考试，“列名第六”，被任命为安山百户，不久又升千总。
1608年（万历三十六年），升叆阳守备。
13年前，也就是1611年，赵克虎曾经到辽东短暂为官，并且是在军中。
那时，赵克虎正是跟着毛文龙做事，是毛文龙的手下。
赵克虎虽然不是孔武有力之人，但文墨还行，加上为人谦和，气度宽宏，很是能和同僚搞好关系，得到了毛文龙的赏识。
时间一长，两个人除了上司和部下的关系之外，发展出朋友关系，时常一起饮酒聊天。
当时的毛文龙，虽然已经是守备，不大不小的将领，但权势已经不错。
对于毛文龙的器重，赵克虎是很感激的，两个人除了经常在一起喝酒之外，毛文龙的小妾文氏当时还没有死，文氏见过赵克虎，觉得赵克虎人品很不错，将自己的表妹林小玉介绍给了赵克虎。
赵克虎和李小玉成亲当夜，便为林小玉的美貌倾倒，婚后疼爱有加。
在毛文龙这个姻亲的提拔下，赵克虎做到了总旗的位置，这对于毫无行伍经历的赵克虎来说，可以说是火箭速度。
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