攻城战能战争奠定战争的优势，但比起守城方，攻城方往往需面临更大的困境。
普利茅斯的伯爵查尔斯也不例外。
他们的军队不是常备军，不论效忠于他的贵族家族还是其他应邀而来的领主，他们的服役时间都是有限的，为了援助他，许多来自西面的贵族在这场战役中失去性命，对士气造成很大打击。
如果这场战争看起来让人无利可图，那贵族们征召自己领地内的自由民和农奴组成军队，长驱百十里来到普利茅斯城下为的又是什么？
最大的困境也是最重要的问题还是钱。
往往战争中他们能劫掠地方，一旦围城大营确立，士兵四出煽动农民对领主的不满，以夹裹着进行抢劫。
问题出在这是普利茅斯，查尔斯伯爵的领地，他们如何煽动领民、又如何自己抢劫自己？
没有额外经济来源，伯爵已几乎散尽家财来犒劳从各地赶来的援军，所有人的希望都是攻陷城池，劫掠那些大明商人。
至少在人们眼中那些商人还是有钱的，但没人知道他们究竟多有钱，但现在只有这些不能确定的数目来为贵族们抵消每天上百英镑军事开销带来的忧虑。
围城已经持续很久，他们迫切需要一场胜利，尤其对查尔斯伯爵来说——已经有骑兵、步兵开小差离开大营，事实上开小差还是好的，更过分的是一些人开始劫掠地方，抢劫他的领民，把那些属于他的作坊、农庄化为灰烬。
他们的试探性进攻失败了，围绕城池三面进行的虚张声势也没能引起守军松懈，草率制造的投石炮与弩炮在射程上始终会受到敌军火炮重点关照，攻城塔也被敌人用回旋炮和一种能连发冒火箭矢的守城武器打坏。
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