季前赛进行时，联盟公布了新赛季的常规赛赛程。
对于骑士而言，他们需要特别注意的是其中的三场比赛，以及两段看起来很艰难的赛程。
三场比赛，首先是揭幕战主场对凯尔特人，林禹再碰旧主，而已经没有三巨头的骑士碰上新赛季补强了角色阵容的凯队三巨头，能否取胜，决定了新赛季骑士的夺冠热度有多大。
接着是nba最新提出并且热炒的万圣节大战，比赛举行的时间是11月1日，对手是湖人，举办地点是洛杉矶斯台普斯中心。
也就是说，打完揭幕战的凯尔特人，骑士就得第一时间赶往洛杉矶，在星光熠熠的斯台普斯中心，上演23vs24的大战。
揭幕战和万圣节大战后，两段艰难的赛程中的一段就这么出现了，骑士要从湖人开始，踏上他们的第一段西部客场之旅。
打完湖人之后，他们会休息一天，接着对上快船。
之后再休息一天，背靠背接连挑战勇士和国王。
接着再休息一天，又是一个背靠背，接连挑战爵士和掘金……
这个赛季初期较为魔鬼的赛程，对骑士来说是个不小的考验。
“如果我们第一场碰上状态爆棚的科比，第二场又被凯队的三巨头完虐……那么，迎接我们的很有可能是一个开门的两连黑……接着是一大串的背靠背和连客赛程，我们可能会输掉其中大部分的比赛，然后……赛季初期，我们可能会进入乐透区……”
拿到赛程表之后，骑士队内也有一些讨论，安德森-瓦莱乔提出了一种最糟糕的可能一个赛季初期连战连败的骑士，它可能就此失去争冠大热的名号。
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