本来东平府先得汴京那边发付来的钧令，与濮州、博州以及集结在祝家庄的京东路各路豪强筹谋征讨山东地界的几处绿林大寨，却不料水泊梁山的强人提前兴兵来犯。东平府程万里闻知宋江挥军占据了东面的安山镇驻扎，便立刻请董平商议军情重事，而后又闻报说梁山大军进逼，董平二话不说，点起兵马，四更上马，反出城直奔着宋江大寨杀去。
董平当真也是奋力死战，使得那对铁枪神出鬼没、人不可当，连番击退三员贼将之后更是战意大发，竟然手举双枪，单骑直喇喇的撞入了梁山军的大阵之中！
虽然四下皆有军兵一齐围住，围在阵内的董平不论东冲西撞、南闯北战，皆有大批的敌军层层围将上来前来堵截，可是董平大发神威，兀自能在阵中横冲直撞了若干时辰，使两枝枪杀得满身血污，还硬生生的又撞出了阵。
可是就算董平自矜功伐，因一身直撞难挡的武艺甚是倨傲，他却很清楚自己到底也是肉体凡胎，此番单骑闯阵的举动鲁莽冒险的很。就算梁山一众强人头领也对董平勇猛难挡的本事震惊叹服，可是董平到底还是独木难支，交战不胜也只得收军回城，而由宋江统领的强人兵马趁势进逼，直抵东平县城下，团团调兵围住了城郭。
董平很清楚梁山军势大难挡，仅凭一己之力终不能三番两次的闯阵冒险，可是只以现在而论，自己好歹还是要咬牙挺住，不是为了对程万里那厮有个交代，也并非顾及身为一方兵马都监有戎守本州之责，强寇来犯时也只得誓死捍卫军州......
婉儿，我之所以拼力死战，可都是为了你啊......
按说董平心灵机巧，三教九流、无所不通，品竹调弦、无有不会，又生得俊朗英勃，似他这般形貌风姿自然也引得许多莺莺燕燕的追捧爱慕。可是当他初见本州知府程万里的千金程婉儿后，直感骨软筋麻，三魂七魄也似被勾走了一般，以后日夜思想，一颗心也早被程婉儿那丰资毓秀、标致雅丽的相貌风姿栓束住了。
此后董平累累使人去向程万里求亲，可是那程万里非但不允，言语中还多有怠慢处，是以两人间已是有些面和心不和。程万里也时常在话中提醒董平，好歹让他认清楚自己的身份，就莫要做痴心妄想了。只不过虽说有些人往往得不到才显得更为珍惜，可是董平不止往日受许多女子趋之若鹜，他又是狂悖倨傲的性子，对于他来说越是得不到的人，他偏偏就越想得到。
单骑闯阵，董平自知凶险，可是他仍然奋力血战，心中也是打算如今要紧时节，好歹也要让程万里知我心意。就算乘势相求也罢，我是东平府兵马都监，倘若再能与你闺女喜结连理，遂我梦寐以求的心愿，又怎会不肯竭力死战到底？
是以与梁山军血战几个时辰之后，董平回到城中立刻派遣个心腹又去程万里问这门亲事。未曾料到待程万里回复之后，董平听闻那厮话中大意却是：
“我是本州知府，而董都监却是武官，就算他肯入赘到我们程家为婿，嘿嘿......虽说也算合理，可是如今有贼寇临城，事在危急，此时说亲不合规矩，待得击退了梁山贼兵，保护得城池无事，到那个时候议亲.....再商量吧。”
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